Durant la transició l’associació va dur a terme una gran tasca a favor de l’autonomia i del reconeixement de la personalitat nacional de les Illes Balears. Hi destaquen la feina a favor de l’oficialitat de la llengua i l’organització dels actes del Congrés de Cultura Catalana, que varen representar un gran revulsiu en el procés de recuperació cultural posterior al franquisme. L’Obra Cultural Balear va promoure i coordinar les tasques d’organització de la gran manifestació de 29 d’octubre de 1977 a favor de l’autonomia.

Durant els anys vuitanta varen esdevenir canvis importants a l’entitat: el funcionament intern es va començar a professionalitzar, es varen impulsar noves delegacions territorials i es va bastir la xarxa de cursos de català per a adults i de nous serveis d’assessorament lingüístic i de suport a l’ensenyament en català. L’entitat també inicià una nova línia de treball: la promoció dels mitjans de comunicació en la nostra llengua.

Els anys vuitanta són els del boom de la premsa forana, promoguda per les delegacions de l’OCB, la fundació d’El Mirall i, sobretot, és la dècada de la televisió en català. L’entitat Voltor, promoguda per l’OCB, assegurà la recepció del senyal de TV3 a les Balears, cadena a la qual posteriorment s’hi anaren afegint Canal 33, Catalunya Ràdio, Catalunya Música, Catalunya Cultura, Catalunya Informació, Canal 9 i Punt 2. L’any 1986 va tenir lloc el II Congrés Internacional de la Llengua Catalana, coordinat a Mallorca per l’OCB. El Congrés va fou una gran mobilització popular i va suposar l’entrada a l’entitat d’una nova generació d’activistes a favor de la llengua i la cultura, que en va rejovenir la base social. El 1987 es convoquen per primera vegada els Premis 31 de Desembre, un gran aparador de la Cultura feta a les Balears i un homenatge constant a les persones i entitats que la fan possible. Els premis es lliuren anualment a la Nit de la Cultura, que se celebra a mitjan desembre.

La dècada dels noranta s’enceta amb la creació de la Federació Llull amb les altres entitats germanes (Òmnium Cultural i Acció Cultural al País Valencià). Són uns anys especialment caracteritzats pel compromís de l’Obra amb l’autogovern. Així, el 1991 es crea la plataforma “Volem comandar a ca nostra” que organitza un acte multitudinari al Teatre Principal de Palma. A partir de l’any 1995 s’organitzaran les Diades Populars de l’Obra Cultural Balear: la cadena humana, “Som Comunitat Històrica”, “Per la Llengua, la Cultura i l’Autogovern”, “Per uns governants que defensin la llengua”… així com els primers Correllengües i Acampallengües, organitzats pels Joves de Mallorca per la Llengua.

A partir de l’any 2000 continuen les Diades amb gran suport popular i l’esperit reivindicatiu davant d’algunes mesures institucionals contràries a la normalització lingüística i nacional: tancament de SomRàdio, Decret Fiol… El 2008 s’inaugura Ca n’Alcover, nova seu de l’entitat al carrer de Sant Alonso de Palma. Se celebren amb gran èxit els festivals MallorcaMón i la campanya de mobilització popular “Sus Mallorca“.

A partir del 2011 diferents indrets de l’illa es mobilitzen per la campanya “Mallorca m’agrada” i organitzen grans lipdubs reivindicatius. El 2012, 50.000 persones participen en la manifestació “Sí a la nostra llengua“. La promulgació, el 2013, del TIL desencadena un moviment popular sense precedents. L’OCB pren part activa al costat de l’Assemblea de Docents i dona suport logístic i cobertura jurídica a la seva vaga indefinida.

El 2022 l’Obra Cultural Balear celebra els seus 60 anys d’existència en un doble vessant: el reconeixement de totes les persones que han fet possible el projecte col·lectiu; i el rellançament de l’entitat en un context de nous reptes culturals i socials.